Jamal Wallace (Rob Brown) è un ragazzo di colore, con grandi capacità a scuola nell'ambito letterario e grande appassionato di basket. Dopo una scommessa fatta con gli amici, Jamal si ritrova a dover entrare nell'appartamento di un vecchio uomo, piuttosto scorbutico, temuto da tutti i ragazzi del quartiere, ma nonostante la riservatezza del vecchio, i due imparano via via a conoscersi e diventano grandi amici. Solo in seguito Jamal scopre che l'uomo non è che il celeberrimo William Forrester (Sean Connery), scrittore del romanzo "Avalon Landing", e vincitore del premio Pulitzer. Infatti, dopo quel romanzo di grande successo, lo scrittore decise inaspettatamente di ritirarsi a vita privata, non pubblicare più niente confinandosi nella propria casa. L'uomo acconsente a fargli da maestro, purché il ragazzo non sveli a nessuno la vera identità dello scrittore. Jamal viene invitato a frequentare una prestigiosa scuola privata, dopo aver sbalordito tutti col suo talento per la scrittura. Il giovane sedicenne accetta la proposta, determinato a trovare una risposta (cosa che riuscirà a fare) alla sua domanda. In seguito, un professore della scuola privata (tale Crawford), entra in conflitto con Jamal, che dimostra grandi doti letterarie insieme ad un carattere irridente nei confronti del professore, e viene accusato di plagio dagli amministratori della sua scuola, in una gara di scrittura, poiché ha usato il titolo "Una stagione di fede assoluta" ed il primo paragrafo di uno degli scritti di Forrester, che Jamal pensava non essere mai stato pubblicato. Il Consiglio decide di assolverlo in caso riuscisse a vincere la finale del torneo di basket, ma Jamal sbaglia di proposito i due tiri liberi decisivi, riuscendo finalmente a scegliere fra il basket e la letteratura e trovando così la risposta alla sua domanda. Alla fine, Forrester decide di dare una mano a Jamal, recandosi nella scuola e leggendo di fronte a tutti le parole scritte da Jamal, consegnategli segretamente dal fratello del ragazzo; il Consiglio, sbalordito quanto il pubblico, riammette Jamal. Forrester decide poi di partire per la Scozia, suo luogo di nascita, dopo che Jamal gli ha insegnato a vivere di nuovo. Tempo dopo Jamal viene informato della sua morte dall'avvocato di Forrester (Matt Damon), venuto a consegnargli le chiavi dell'appartamento di William, insieme all'ultimo romanzo "Tramonto" ancora non pubblicato dello scrittore, ed una lettera. Forrester voleva che il ragazzo scrivesse la prefazione del romanzo, segno di stima e di amicizia nei suoi confronti. Nella lettera, egli ringrazia Jamal per aver avverato il suo sogno dimenticato ravvivato dal loro incontro.
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